В сентябре 1898 года на репетициях спектаклей московского Художественного театра «Чайка» и «Царь Федор Иоаннович» Чехов обратил особенное внимание на молодую актрису из учениц В.И. Немировича-Данченко,  - в последней пьесе в роли Ирины. Роль Ирины исполняла Ольга Леонардовна Книппер (1870 - 1958). Она же репетировала в «Чайке» Аркадину. Своей игрой и обаянием производила чарующее впечатление. Ольга Леонардовна всегда была впечатлительной, живой. Мария Павловна Чехова, часто бывавшая в театре, после знакомства с ней шутливо писала брату: "Я тебе советую ухаживать за Книппер. По-моему, она очень интересна...". А О.Л. Книппер, прочтя пьесу "Три сестры", восхищалась грандиозностью таланта Чехова: "Великий писатель".

Летом 1899 года Чехов вступает в переписку с актрисой Книппер, вместе едут из Новороссийска в Ялту, где в течении двух недель часто встречаются, совершают прогулки и вместе возвращаются в Москву.

Как Чехов реагировал на перспективу женитьбы? Ольга Леонардовна сразу точно определила его позицию в брачном вопросе, назвав любимого Чехова "тянучкой". У него была очень глубокая внутренняя связь с матерью и сестрой. Сестра посвятила себя ему и во многом поэтому не выходила замуж. Лишь мать и сестра не нарушали его состояния внутренней сосредоточенности, не мешали думать и писать. Чехову было трудно решиться уравнять Ольгу Леонардовну в правах с матерью и сестрой. В мае 1901 г. мать и сестра получают такую телеграмму от Чехова: "Милая мама, благословите, женюсь...".  Не любивший публичных выступлений, ужасно боявшийся венчания, поздравлений, и пышной процедуры свадебного обряда Чехов и Ольга Книппер скромно обвенчались и никому не сказав, уехали в Нижний Новгород в санаторий на кумыс. Она - в белом платье, сияющая здоровьем и счастьем, в начале блестящей карьеры, первая актриса Художественного театра, он - осунувшийся, худой, пожелтевший, быстро стареющий, безнадежно больной. Они связали свою жизнь, но фатальные последствия не могли заставить себя ждать.

Театровед М. Туровская так пишет об отношениях Ольги Леонардовны и Чехова: "Эти годы не были легкими для Ольги Леонардовны. Жили они в основном порознь - Чехов в Ялте, Книппер - в Москве или Петербурге. Встречи были редкими и короткими, письма - длинными и частыми. В этих письмах Книппер много любви, много угрызений совести, много рассказов о театре, много недоумения перед жизнью и попыток проникнуть во внутренний мир Чехова".

О. Книппер-Чехова, пишет о муже: "Да, эти шесть лет, что я его знала, были мучительны, полны надрыва из-за сложившейся так жизни. И все же эти годы были полны такого интереса, такого значения, такой насыщенности, что казались красотой жизни. Я была поражена им как необыкновенным человеком, всей его личностью". Ольга Леонардовна за свою длинную жизнь переиграла в пьесах многих великих писателей: К Гамсуна и М.Горького, А.С Грибоедова и И.С. Тургенева, в инсценировках прозы Л.Н. Толстого и Ф.М. Достоевского, но ключом к пониманию жизни, к пониманию сцены для нее всегда оставался Чехов, она перечитывала Чехова и жила им.