Встретившись в Екатеринославе с новым начальником и совершив с его разрешения путешествие по Кавказу и Крыму, Пушкин прибывает в Кишинев (сентябрь 1820). Вести о европейских революциях и греческом восстании, бессарабская "смесь одежд и лиц, племен, наречий, состояний", контакты с членами тайных обществ (М. Ф. Орлов, В. Ф. Раевский, П. И. Пестель и др.) способствовали как росту политического радикализма, так и творческому увлечению Дж. Байроном. Поэтизация индивидуализма, сложно связанного со свободолюбием, могучей страстЬЮ или разочарованием, вниманием к экзотическому колориту (природа, чуждые цивилизации нравы и обычаи), усиление суггестивности, приметны в новых элегиях ("Погасло дневное светило", 1820), балладах ("Черная шаль", 1820; "Узник", 1822), философско-политической лирике ("Наполеон", 1821) и особенно в ориентированных на "восточные повести" Байрона поэмах ("Кавказский пленник", 1820; "Братья разбойники", 1822-23; "Бахчисарайский фонтан", 1821-23).

Заняв вакансию "первого романтического поэта", Пушкин в кишиневско-одесский период (с июля 1823 он служит при новороссийском генерал-губернаторе графе М. С. Воронцове) далек от подчинения эстетике Байрона. Он работает в разных жанрово-стилистических традициях (напоминающая о Вольтере и Парни поэма "Гавриилиада", 1821; "высокое" дружеское послание "Чаадаеву", 1821, антологическое стихотворение "Муза", 1821; "Песнь о вещем Олеге", 1821, развивающая мотив боговдохновенности свободного творчества в духе Гете и Шиллера, и пр.). В Кишиневе был начат "Евгений Онегин" - "роман в стихах", рассчитанный на долгие годы писания, свободный и не боящийся противоречий рассказ не только о современных героях, но и о духовно-интеллектуальной эволюции автора.

Сложности личного плана (запутанные отношения с графиней Е. К. Воронцовой и А. Н. Раевским), конфликты с Воронцовым, мрачность европейских политических перспектив (поражение революций),реакция в России и изучение "чистого афеизма" привели Пушкина к кризису 1823-24. Мотивы разочарования, близкого отчаянию, охватывают не только сферу политики ("Свободы сеятель пустынный..."), но получают и метафизическое обоснование ("Демон"; оба 1823). В конце июля 1824 недовольство Воронцова и правительства, которому из письма стало известно об интересе Пушкина к атеизму, привело к его исключению из службы и ссылке в родительское имение Михайловское Псковской губернии. На осень 1824 приходится тяжелая ссора с отцом, которому был поручен надзор за поэтом.

Духовную поддержку Пушкин получает от владелицы соседнего имения Тригорское П. А. Осиповой, ее семейства и своей няни Арины Родионовны Яковлевой. В Михайловском Пушкин интенсивно работает: прощание с романтизмом происходит в стихотворениях "К морю" и "Разговор книгопродавца с поэтом", поэме "Цыганы" (все 1824); завершена 3-я, сочинена 4-я и начата 5-я главы "Евгения Онегина"; мыслится трагедия "Борис Годунов" (окончена в ноябре 1825), основанная на изучении летописей, "Истории государства Российского" Карамзина и драматических принципах Шекспира. Склоняясь к примирению с действительностью, надеясь на монаршее прощение, Пушкин в то же время строил планы бегства за границу. Внимание к истории и фольклору ("Жених", 1825; "Песни о Стеньке Разине", 1826), далеким культурам ("Подражания Корану", 1824), новое открытие ценностей любви ("Я помню чудное мгновенье..."), дружбы ("19 октября", 1825), простого и грустного бытия ("Зимний вечер", 1825), убежденность в единстве поэзии и свободы, в пророческой миссии поэта ("Андрей Шенье", 1825; "Пророк", 1826), трезвого скептицизма в оценке современности, отказ от политизации поэзии и своеволия в политике (переписка с К. Ф. Рылеевым и А. А. Бестужевым) позволили Пушкину выдержать ссылку, помогли пережить декабрьскую катастрофу.